Eriocitrin-Enzyklopädie – Wissenschaftlicher Hintergrund

Was ist Eriocitrin?

Eriocitrin (CAS 13463-28-0), auch bekannt als Eriodictyol-7-O-rutinosid, Eriodictiosid oder Eriodictyol-Glycosid, ist ein Flavanon-Glycosid mit der Summenformel C₂₇H₃₂O₁₅ und einer molaren Masse von 596,53 g/mol.Es handelt sich um ein Disaccharidderivat, das aus Eriodictyol besteht, das an Position 7 über eine glykosidische Bindung durch eine 6-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-β-D-Glucopyranosyl-Einheit substituiert ist.Eriocitrin gehört zur Flavonoidklasse der Polyphenole und zeichnet sich durch seine antioxidative Wirkung aus – es handelt sich um eine Substanz, die Oxidation entgegenwirkt oder Reaktionen hemmt, die durch Sauerstoff oder Peroxide hervorgerufen werden..

Botanische Quelle

Eriocitrin kommt vorwiegend in Zitrusfrüchten vor, insbesondere in Zitronen (Citrus limon).Der Eriocitringehalt in Zitronen ist mehr als 300-mal höher als in anderen Zitrusfrüchten.Es findet sich hauptsächlich in der Schale (1.540 ppm in Zitronen und 1.280 ppm in Limetten), bestehend aus Albedo und Flavedo, sowie in den Saftbläschen (216 ppm in Zitronen und 197 ppm in Limetten), wobei es in der Zitronenschale mehr als siebenmal häufiger vorkommt als im Saft, während seine Konzentration im Saft die Hälfte der Ascorbinsäurekonzentration ausmacht.Zitronen enthielten reichlich Eriocitrin und Hesperidin sowie Narirutin, Diosmin und DGD, während GD, Neoeriocitrin, Naringin und Neohesperidin nur in Spuren vorhanden waren.Der Gehalt an DGD, GD und Eriocitrin war in Zitronen und Limetten besonders hoch; in anderen Zitrusfrüchten waren sie jedoch kaum zu finden..

Metabolismus und Bioverfügbarkeit

Der Metabolismus von Eriocitrin ist, ähnlich wie der von Hesperidin, gegenüber Pankreasenzymen resistent und wird vor der Resorption größtenteils durch Darmbakterien (Bacteroides distasonis oder Bacteroides uniformis) zu Eriodictyol deglykosyliert. Eine geringe Menge kann im oberen Dünndarm glykosyliert resorbiert werden.Eriodictyol, das Aglykon von Eriocitrin, kann durch Darmbakterien (unter Bildung von 3,4-Dihydroxyzimtsäure) durch Methoxylierung zu Homoeriodictyol und Hesperetin metabolisiert werden. In der Leber wird Eriodictyol durch Sulfatierung, Glucuronidierung und Methylierung zu Glucuroniden und konjugierten Sulfaten von Eriodictyol, Homoeriodictyol und Hesperetin umgewandelt und später in den Blutkreislauf freigesetzt, um seine biologische Aktivität zu entfalten.Die Halbwertszeiten der Metaboliten im Plasma lagen zwischen 3 und 3,2 Stunden, und die Gesamtbioverfügbarkeit von Eriocitrin betrug weniger als 1 %.Im Rattenurin wurden neun Metaboliten von Eriocitrin identifiziert, in verschiedenen Geweben sieben weitere (Eriodictyol, Homoeriodictyol, Hesperetin und Glucuronid-Metaboliten), wobei Homoeriodictyol und Homoeriodictyol-7-O-Glucuronid die Hauptmetaboliten waren..

Wirkungsmechanismen

Metabolische Regulation – GLP-1 und Entzündungswege

Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Crossover-Studie zeigte, dass 200 mg/Tag Eriocitrin über 12 Wochen den Blutzucker (−5%), HOMA-IR (−11%), Glucagon (−13%), IL-6 (−14%), TNF-α (−20%) und die alkalische Phosphatase (−13%) signifikant senkten, während GLP-1 um 17% anstieg (P ≤ 0,05).Die Behandlung mit Eriomin wirkte sich positiv auf die Blutzuckerkontrolle von Patienten mit Prädiabetes und Diabetes aus, indem sie GLP-1 erhöhte und die systemische Entzündung verringerte..

Gelenkgesundheit — Nrf2/HO-1/NF-κB-Signalwege

Eriocitrin mildert die Entwicklung von Osteoarthritis, indem es die Chondrozytenentzündung und den Abbau der extrazellulären Matrix über die Nrf2/HO-1/NF-κB-Signalwege hemmt. Netzwerkpharmakologische Untersuchungen identifizierten 52 potenzielle Zielmoleküle von Eriocitrin bei Osteoarthritis, und molekulare Docking-Analysen zeigten eine starke Bindungsaffinität zwischen Eriocitrin und zwei wichtigen Regulatoren: Nrf2 und p65. Eriocitrin aktivierte den Nrf2- und den HO-1-Signalweg, um die antioxidativen Abwehrmechanismen zu verstärken, während es gleichzeitig den NF-κB-Signalweg hemmte, um die Entzündung zu reduzieren. In vivo verlangsamte Eriocitrin die Knorpeldegeneration signifikant und milderte die Chondrozytenentzündung sowie den Abbau der extrazellulären Matrix in Osteoarthritis-Mäusen..

Antioxidativer Schutz

Die antioxidative Aktivität von Eriocitrin wurde mithilfe eines Linolsäure-Autoxidationssystems untersucht, und es zeigte sich, dass seine Aktivität stärker war als die von Neoeriocitrin, Narirutin, Naringin, Hesperidin und Neohesperidin.Die Fähigkeit von Flavonoiden, freie Radikale zu neutralisieren, trägt dazu bei, die Bildung von fortgeschrittenen Glykierungsendprodukten (AGE) und anderen diabetischen Komplikationen, die mit hohem oxidativem Stress einhergehen, zu verhindern.Eriocitrin erhöhte die antioxidative Kapazität des Blutserums und wirkte entzündungshemmend bei Mäusen, die mit einer fettreichen Diät gefüttert wurden..

Entzündungshemmende Aktivität – MAPK- und Glykolysewege

Eriocitrin mildert sepsisbedingte akute Lungenschäden bei Mäusen durch die Regulierung der MKP1/MAPK-Signalweg-vermittelten Glykolyse. Eri erhöhte die Resistenz von LPS-behandelten Zellen gegenüber übermäßiger Entzündung und oxidativem Stress durch die Hemmung der Glykolysesteigerung.Eriocitrin hemmt außerdem die Zellproliferation und induziert Apoptose durch Modulation der JAK2/STAT3- und JNK/p38-MAPK-Signalwege..

Klinische Evidenz

Hyperglykämie und Prädiabetes – Randomisierte kontrollierte Studie

In einer doppelblinden, randomisierten, placebokontrollierten Cross-over-Studie wurde die Wirksamkeit von Eriomin® (70 % Eriocitrin) hinsichtlich der Senkung des Blutzuckerspiegels und der Verbesserung diabetesbezogener Biomarker bei Personen mit einem Blutzuckerspiegel über 110 mg/dl (Mittelwert 123 ± 18 mg/dl) untersucht. Die Studienteilnehmer (n = 30) erhielten über 12 Wochen täglich 200 mg des jeweiligen Präparats. Die Behandlung mit 200 mg/Tag Eriomin senkte signifikant den Blutzuckerspiegel (−5 %), den HOMA-IR-Wert (−11 %), den Glucagonspiegel (−13 %), den IL-6-Spiegel (−14 %) und den TNF-α-Spiegel (−20 %), erhöhte jedoch den GLP-1-Spiegel um 17 % (p ≤ 0,05).Die Studie kam zu dem Schluss, dass die Behandlung mit Eriomin die Blutzuckerkontrolle bei Patienten mit Prädiabetes und Diabetes durch die Erhöhung von GLP-1 und die Verringerung der systemischen Entzündung verbesserte..

Laufende klinische Studie – Eriomin + Metformin

In einer klinischen Studie (NCT06005142) wird Eriomin in einer Dosierung von 250 mg/Tag in Kombination mit Metformin (1.000 mg/Tag) bei Erwachsenen mit Prädiabetes untersucht. Die Studie ist als placebokontrollierte, doppelblinde, zweiarmige Cross-over-Studie angelegt, um klinische Merkmale, Körperzusammensetzung, Nahrungsaufnahme, metabolische und entzündliche Biomarker sowie die Darmflora vor, während und nach der 12-wöchigen Studiendauer zu erfassen..

Mundhöhlenschutz – Studie zu Liposomalen Vesikeln

Die Nano-Inkorporation des Citrus limon-Extrakts in Liposomen zielte auf die Verbesserung seiner antioxidativen und antibakteriellen Wirkung ab. Der phytochemische Fingerabdruck des Extrakts wurde mittels HPLC und Massenspektrometrie ermittelt. Gallussäure, Neohesperidin, Eriocitrin und Neoeriocitrin wurden als Hauptbestandteile identifiziert. Der gefriergetrocknete Extrakt wurde in Liposomen, Glycerosomen und mit Propylenglykol hergestellte, Penetrationsverstärker-haltige Vesikel (PG-PEVs) verkapselt. Die Ergebnisse zeigten, dass die Vesikel, insbesondere Glycerosomen und PG-PEVs, oxidative Schäden und Zelltod verhinderten und die bakterielle Vermehrung von Streptococcus mutans, Lactobacillus acidophilus und Streptococcus sanguinis hemmten..

Sicherheit und Regulierung

Eriocitrin zeigte in Konzentrationen von 20–100 μM eine konzentrationsabhängige Hämolyse und Eryptose in menschlichen Erythrozyten, die durch Phosphatidylserin-Externalisierung, Ca²⁺-Akkumulation, Membranblebbing, Zellvolumenverlust und oxidativen Stress charakterisiert war. Diese toxischen Effekte wurden durch Caseinkinase 1α und Rac1-GTPase vermittelt und konnten durch Harnstoff, Saccharose und Polyethylenglykol 8000 (PEG) signifikant abgeschwächt werden..

Der Regulierungsstatus variiert je nach Region:

• Vereinigte StaatenEriocitrin ist als Inhaltsstoff von Nahrungsergänzungsmitteln reguliert. Es trägt den UNII-Code AS293HR5XQ und ist im globalen Substanzregistrierungssystem der FDA gelistet..

• europäische Union— Eriocitrin ist für die Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln zugelassen. Eriomin® ist ein Zitronenflavonoidextrakt, der hauptsächlich aus Eriocitrin (70 %) und anderen Flavonoiden (30 %) besteht..

• Globale StandardsEriocitrin ist als Forschungschemikalie mit einer Reinheit von ≥98 % (HPLC) von führenden Anbietern erhältlich. Es ist durch seine Beilstein-Nummer 1304401 und die KEGG-Nummer C09732 charakterisiert..

Die Prüfprotokolle müssen internationalen Standards wie USP, Europäischem Arzneibuch und FAO/WHO-Codex Alimentarius entsprechen. Hersteller sollten die lokalen regulatorischen Anforderungen vor der Markteinführung prüfen.

Dieses Produkt ist für Forschungszwecke sowie für Anwendungen im Bereich Nahrungsergänzungsmittel und funktionelle Lebensmittel bestimmt. Es ist nicht zur Diagnose, Behandlung, Heilung oder Vorbeugung von Krankheiten geeignet.

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